Desde Madrid, hay 70 km, la mayoría por carreteras provinciales y locales. La ciudad está entre cerros, con algunas calles en cuesta pronunciada. Lo primero que encuentras, pasando un arco es la Plaza Mayor con el Palacio de la Princesa de Éboli.

Una época complicada, la que vivió, Ana de Mendoza y de la Cerda.. Un tiempo de conjuras y asesinatos.

Ruy Gómez de Silva, portugués su marido, convivió con Felipe II de jóvenes , y siempre estuvo con él cuando pasó a ser rey. Felipe II le tenía como hombre de confianza. Cuando se reformó la «casa» del príncipe Felipe, el Duque de Alba, fue nombrado mayordomo mayor y Ruy Gómez, gentilhombre de cámara, con lo que comenzó una rivalidad entre los dos hombres. Cuando se casó con Ana de Mendoza, Felipe II, hizo de padrino. Antonio Pérez entró en el círculo, pues él y la princesa de Éboli, se conocían, Antonio Pérez, le recomendó al Rey Felipe II deshacerse de Juan de Escobedo, porque podía irle mal con el Rey, y después de pasar la tarde con la Princesa de Éboli, le asesinaron.

Felipe II se arrepintió de haberle mandado asesinar y mandó prender a Antonio Pérez y a la Princesa de Éboli, por complicidad, que parece ser que no tuvo parte en esto. Antonio Pérez huyó a Francia y ella fue recluida en su Palacio de Pastrana hasta su muerte. Algunos decían, que habían sido amantes.

Este Palacio, actualmente no tiene muebles en las habitaciones, pero tiene unos techos con unos magníficos artesonados. Y en la habitación de la Princesa, había una ventana enrejada, por la que entraba el sol una hora. Hoy forma parte de la Universidad de Alcalá.

Otro de los Monumentos más importantes de Pastrana es la Iglesia de la Asunción.

En ella podemos admirar la Cripta de los de Éboli

y el Museo con los famosos tapices flamencos del siglo XV, de 1473.

También hay varios conventos, uno de ellos fundado por santa Teresa, que tuvo sus diferencias con la princesa de Éboli y que acabó la Santa, cogiendo a sus monjas y marchándose de Pastrana.

En el Convento de San Francisco, hay un Restaurante en el que se come muy bien.